Chemical Communications
05 Apr 2022
Facile access to chiral chromanone-2-carboxylic acids enabled by rhodium-catalyzed chemo- and enantioselective hydrogenation
Zhuang Nie,‡ab Song Liu,‡c Tonglin Wang,b Zhanhong Shen,b Huifang Nie,b Jiayue Xi,b Dongxu Zhang,b Xiaohui Zheng,*a Shengyong Zhang*b and Lin Yao*b
a Laboratorio chiave di biologia delle risorse e biotecnologia nella Cina occidentale, Ministero dell'Istruzione, College of Life Science, Northwest University, Xi'an 710069, P. R. Cina
b Dipartimento di Chimica Farmaceutica e Analisi Farmaceutica, Scuola di Farmacia, Quarta Università Medica Militare, Xi'an, 710032, Repubblica Popolare Cinese
c Laboratorio chiave di Chongqing per i materiali ambientali e le tecnologie di bonifica, Università delle arti e delle scienze di Chongqing, Chongqing, 402160, Repubblica popolare cinese
‡ Questi autori hanno contribuito equamente a questo lavoro.
10.1039/D2CC00589A
L'idrogenazione altamente chemo- ed enantioselettiva catalizzata da Rh degli acidi cromone-2-carbossilici è stata stabilita con successo per la prima volta, fornendo un'ampia gamma di acidi cromanone-2-carbossilici enantiopuri con risultati eccellenti (resa fino al 97% e 99% ee) ed alta efficienza (fino a 10 000 TON). È stato dimostrato che il gruppo carbossilico nel substrato svolge un ruolo vitale e una modalità di induzione enantio è stata chiarita mediante il calcolo DFT. Questo protocollo di idrogenazione ha fornito un accesso diretto a vari cromanoidi bioattivi.
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